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1,2-Éthanedithiol CAS 540-63-6

1,2-Éthanedithiol CAS 540-63-6

Le 1,2-éthanedithiol (CAS 540-63-6) est un composé organosulfuré de haute pureté comportant deux groupes thiol (-SH) attachés à un squelette éthylène, présenté sous forme de liquide clair à vert pâle.

Avec une pureté élevée de 99,9 % (GC), ce produit chimique polyvalent sert d'élément de base essentiel dans la synthèse organique, la chimie de coordination des métaux et la fabrication pharmaceutique.

 

Conçu pour garantir constance et fiabilité, notre 1,2-éthanedithiol répond aux exigences de qualité rigoureuses des laboratoires de recherche et des installations de production à l'échelle industrielle du monde entier, permettant des processus de synthèse précis et efficaces dans diverses applications.

  • Nom du produit :

    1,2-Éthanedithiol
  • N° CAS :

    540-63-6
  • Application :

    intermédiaires du lénacavir
  • DESCRIPTION

Le 1,2-éthanedithiol (CAS 540-63-6) est produit selon des protocoles de contrôle de qualité stricts afin de garantir une pureté élevée de 99,9 % et de faibles niveaux d'impuretés, ce qui le rend adapté à des applications sensibles telles que la synthèse d'API pharmaceutiques et la recherche sur les matériaux avancés.

 

Propriétés

Produit : 1,2-éthanedithiol

CAS : 540-63-6

Formule moléculaire : C₂H₆S₂

Masse moléculaire : 94,20 g/mol

Aspect : Liquide clair à vert pâle

Point d'ébullition : 144-146 °C (littérature)

Point de fusion : -41 °C (littérature)

Densité : 1,123 g/mL à 25 °C (litt.)

Solubilité : Insoluble dans l'eau ; miscible avec l'éthanol, l'éther, l'acétone et le benzène

 

 

 

Spécification

ArticlesCaractéristiques
Apparenceliquide clair incolore
Pureté99,9 % min

 

Applications

 

Le 1,2-éthanedithiol est un réactif multifonctionnel largement utilisé en synthèse organique, en industrie pharmaceutique et en science des matériaux, grâce à sa réactivité thiol unique et à ses propriétés de ligand bidentate. Ses principales applications sont les suivantes :

 

1. Synthèse de principes actifs pharmaceutiques (production de lénacapavir) : Une application essentielle du 1,2-éthanedithiol réside dans son utilisation comme agent protecteur de groupements thioacétal lors de la synthèse du lénacapavir (Sunlenca®), un puissant inhibiteur de la capside du VIH-1. Au cours du procédé de fabrication du principe actif, il réagit avec les doubles liaisons actives des intermédiaires clés, les acides pyrazolecarboxyliques bicycliques (sous catalyse par l’acide p-toluènesulfonique, p-TsOH, dans l’acide acétique), pour former des structures thioacétal stables. Cette protection prévient les réactions secondaires indésirables (addition, polymérisation, oxydation, etc.) lors des étapes ultérieures à haute activité, telles que la fluoration (par exemple, avec des systèmes HF·py). Le groupement thioacétal peut être efficacement déprotégé par hydrolyse acide (p-TsOH/MEK-H₂O) ultérieurement au cours de la synthèse, garantissant ainsi l’intégrité du squelette moléculaire cible. Cette stratégie de protection-déprotection contribue à des rendements de processus élevés (≥80% pour la séquence en deux étapes) et à une évolutivité, la rendant indispensable pour la production à grande échelle de Lenacapavir.

     

2. Synthèse organique et formation d'hétérocycles : Largement utilisée pour la synthèse de 1,3-dithiolanes par condensation avec des aldéhydes ou des cétones, cette méthode permet d'obtenir des intermédiaires précieux pour la construction de molécules organiques complexes. Elle permet également la synthèse d'acides dithiazépan-3-yl-alcanoïques par cyclocondensation avec des acides aminés et du formaldéhyde, contribuant ainsi à la découverte de médicaments et au développement de la chimie fine.

      

3. Chimie de coordination des métaux : Ce ligand bidentate forme des complexes chélates stables avec divers ions métalliques (par exemple, les métaux de transition). Ces complexes sont utilisés en catalyse, en science des matériaux et pour le développement de catalyseurs métalliques destinés aux procédés chimiques industriels.

      

4. Synthèse et déprotection des peptides : Sert de capteur efficace dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS), facilitant la déprotection des résines peptidiques en éliminant les sous-produits réactifs et en assurant la pureté des produits peptidiques finaux.

 

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